Tras la súbita muerte de su prometido, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encuentra un refugio en compañía de los amigos de él: Sam (Kevin Smith) alegre y cómico, Dennis (Sam Jaeger) el más responsable, y su viejo amigo de la infancia Fritz (Timothy Olyphant), un playboy irresponsable de quien jamás hubiera pensado que confiaría. Tras la muerte de su prometido aparecen secretos sobre él que le muestran a Gray nuevas facetas del hombre que pensaba que conocía, y al mismo tiempo, descubre su atracción por el último hombre del que hubiera pensado enamorarse...