Un joven novelista adicto al juego (Luke Wilson) hace una apuesta con su editor: en compensación por un anticipo de 50.000 dólares, acabará su última novela en 30 días. Si gana, sus deudas quedarán saldadas. Si pierde, el editor será propietario de los derechos de todo lo que publique durante el resto de su vida. El joven contrata una taquígrafa (Kate Hudson) para que le ayude a acabar su libro en el tiempo previsto. Pero la novela, contra lo previsto, se va convirtiendo, poco a poco, en una historia de amor...