Horas depués de su calamitoso debut como diseñador industrial, Drew Baylor se entera de la repentina muerte de su padre y viaja a Elizabethtown, en Kentucky, para asistir al funeral. Durante el vuelo, conoce a Claire, una azafata que le ayudará a superar los momentos difíciles que le esperan y que le demostrará que las cosas más asombrosas suceden cuando uno menos lo espera.