Will Lightman (Hugh Grant) es un soltero de 38 años que vive de los derechos de autor de una canción compuesta hace años por su padre. Su miedo al compromiso es tal que sólo se relaciona con madres solteras, porque piensa que es más fácil romper con ellas. Sin embargo, sus convicciones se tambalean cuando se convierte en el mejor amigo de Marcus, un niño de 12 años al que conoce en una de sus citas.